Di waktu masa Maha Raja Balitung (th – 910 M) yang menguasai Jawa Tengah dan Jawa Timur daerah yang sekarang dikenal dengan nama Bojonegoro belumlah ada.
Yang ada hanyalah hutan luas yang diimpit oleh pegunungan kapur di sebelah selatan dan utara yang dilewati sungai bengawan solo dan sungai brantas.
Yang ada hanyalah hutan luas yang diimpit oleh pegunungan kapur di sebelah selatan dan utara yang dilewati sungai bengawan solo dan sungai brantas.
Hutan ini baru ditempati kira-kira tahun 1000 masehi oleh orang-orang Keratin Madang Kemulan. Awal mulanya hutan ini diberi nama alas tuo (hutan tua), namun setelah masyarakat imigran dari Jawa Tengah datang, mulailah banyak didirikan desa-desa di sekitar hutan. Diantaranya adalah Desa Gadung, Desa Dander dan sebagainya.
Para pendatang yang mendirikan desa-desa itu membuat masyarakat sendiri berdasarakan hubungan keluarga. Di tiap-tiap masyarakat tersebut terdapat kepala desa. Di antara kepala desa tersebut, ada yang bernama Ki Rahadi yang menguasai Dukuh Randu Gempol. Akibat masuknya kebudayaan hindu yang di terima Ki Rahadi, maka cara pemerintahan yang sedang ia pegang cenderung meniru cara pemerintahan hindu.
Kemudian nama Ki Raharadi di ubah menjadi Rakai Purnawakilan. Dukuh Randu Gempol diubah menjadi Kerajaan Hurandhu Purwo (sekarang tempatnya di Plesungan, Kapas). Beliau mengangkat dirinya sendiri menjadi raja yang mempunyai aliran Syiwa. Kerajaan diperluas dari Gunung Pegat hutan Babatan (sekarang Babat), sampai Purwosari Cepu dan Jatirogo (Tuban) sampai layaknya benteng pertahanan kerajaan. Pusat kerajaan berlokasi di daerah Kedaton (sekarang di daerah Kapas).
Jalan propinsi kota Bojonegoro antara lain ; Jl. Gajah Mada, Dipenogoro, Kartini, AKBP M. Sueroko sampai Jalan Jaksa Agung Suprapto. Jalan-jalan tersebut dulunya masih berupa sungai besar yang sekarang dinamakan Sungai Bengawan Solo yang waktu itu ramai sekali digunakan untuk perdagangan. Dulu, raja senang sekali berburu, dan saat ini tempat yang dulu sering digunakan sebagai tempat berburu raja berada di Desa Padang dan Sumberarum. Kerajaan Hurarandu Purwa musnah bersamaan dengan hilangnya raja rakai pikatan secara turun menurun.
Di awal abad 19, Indonesia berada dibawah kekuasaan pemerintahan Belanda. Di tahun 1824 ada 3 daerah di sekitar b\Bojonegoro yang belum ikut dalam pemerintahan Belanda yaitu daerah:
1. Kabupaten Mojoranu (dander) yang dipimpin oleh bupati R.T. Sosrodiningrat.
2. Kabupaten Padangan (desa pasinan) yang di pimpin oleh bupati R.T. Prawirogdo
3. Kabupaten Baurno (desa kauman) yang dipimpin oleh Bupati R.T. Honggrowikomo
Ketiga bupati di atas, berada di bawah pengawasan Bupati Madiun yang bernama R.T Ronggo yang mewakili Kerajaan Mataram di Jawa Tengah. Waktu itu nama Bojonegoro belum ada. Pemerintahan Belanda menginginkan ketiga kabupaten dijadikan satu dan dibentuk sebuah kabupaten baru yang ikut dalam wilayah pemerintahan Belanda. Untuk keperluan tersebut, akhirnya tiga bupati di atas diajak bermusyawarah di daerah Padangan. Hal ini terjadi pada tahun 1826. Akan tetapi ketidakhadiran Bupati Mojoranu yaitu R.T Sosrodinigrat yang sedang berpergian ke Desa Cabean di daerah Rejoso Nganjuk, dapat dijadikan alasan untuk mengurungkan niat penggabungan kabupaten tersebut.
Selama perginya Bupati Mojoranu, pemerintahan Kabupaten Mojoranu diserahkan kepada Pateh Demang R. Sumosirjo beserta putra-putrinya yaitu R.M Sosrodilogo, dan R.M Surratin yang waktu itu masih bertempat tinggal di daerah Nganjuk, dan masih belajar agama di daerah Ngithitik.
Keinginan Pemerintahan Belanda untuk menyatukan tiga daerah tersebut akhirnya gagal. Kemudian Pemerintah Belanda memasang rambu-rambu di wilayah Mojoranu, dan membuat sebuah daerah tandingan yang di beri nama Kabupten Rajekwesi, sekaligus membuat penjara. Pemerintahan Belanda mengangkat R.T Purwonegoro menjadi Bupati Rajekwesi yang waktu itu masih berstatus sebagai Bupati Probolinggo, namun hanya untuk semestara. Pusat kabupaten waktu itu berlokasi di daerah Ngumpak Dalem.
Karena pemerintahan R.T Purwonegoro di Rejekwesi tidak sesuai dengan yang diharapkan oleh Belanda, maka Belanda mengangkat R.T Joyonegoro, anak R.T Purwonegoro untuk menggantikan bapaknya. Di masa pemerintahan Belanda, Kapubaten Mojoranu dianggap tidak ada. Melihat kenyataan yang demikian, R.T Sosrodilogo akhirnya mengadakan hubungan dengan Pangeran Dipenogoro di Mataram.
Disuatu waktu R.T Joyonegoro malihat R.M Suratin, dan R.T Sosrodiningrat sebagai Bupati Mojoranu memakai kebesan kerajaan. Saat itu juga R.M Suratin ditangkap dan dijebloskan ke penjara Rajekwesi. Kejadian itu diketahui R.T Sorodilogo. Setelah berunding dengan Patih Demangan R. Sumodirojo dan Demang Kapoh, maka R.T Sosrodilogo meminta bantuan kepada Pengeran Dipenogoro dari mataram. Akhirnya dikirimlah bala bantuan sebanyak 40 orang.
Kejadian tersebut sengaja di buat hingga akhirnya terjadi peperangan kecil diantara Mojoranu dan Rajekwesi. Ke-40 orang dari Mataram kemudian ditawan dan Pateh Demangan R. Sumodirjo gugur dan dimakamkan di Desa Bendo (kapas). R.T Sosrodilogo juga dimasukan ke penjara dan dituduh sebagai pemberontak. Dipenjara Rajekwesi, R.T Sosrodilogo bertemu dengan adiknya R.M Suratin. Keduanya bekerjasama untuk mengadakan pemberontakan dengan perencanaan yang lebih matang dan rapi.
Akhirnya keduanya bisa lepas dari penjara dan peperangan dimulai kembali. Kabupaten Rajekwesi dikepung dari berbagai arah. Dalam peperangan ini Patih Somodikaran gugur dan dimakamkan di desa yang sekarang disebut Desa Sumodikaran (dander). Kekuatan Kerajaan Rajegwesi melemah. Pasukan Mojoranu terus maju dan mendesak pasukan rajekwesi. Pada akhirnya Rajekwesi pun hancur.
Pemerintahan Belanda mendirikan markas kecil dan pos-pos pertahanan di daerah yang masih mereka kuasai, diantaranya; Rembang Blora. Rajekwesi, Bancar, Jatirogo, Planturan, Babat, Kapas dll. Pasukan Belanda semakin meningkatkan pertahanannya untuk mengimbangi pemberontakan rakyat. Sementara itu pahlawan R.T Sosrodilogo di rajekwesi dan sekitarnya .
Kemenangan Sosrodilogo bersama pengikut merebut rajekwesi akhirnya menimbulkan semangat perlawanan terhadap belanda di daerah lain. Kota Baorno yang diduduki belanda yang berada di perbatasan Surabaya dan tuban meraka kewalahan dan terancam. Pasukan rakyat juga menguasai daerah selatan padangan. Diteruskan kemudian akanmenyerang kota ngawi. Bisa dikatakan diakhiri. Tahun 1827 di daerah rajekwesi di penuhi dengan pemberontakan dan peperangan.
Pahlawan rakyat melawan pemrenthan belnda si awali dari pecahnya oerang di penogoro di mataram pda tahun 1825. R.T Sosrodilogo yang memimpin pasukannya merebut rejekwesi sempat juga di jadikan perwira pasukan kraton Yogyakrata dan pangeran dipenogoro. Perlawanan rakyat juga dialami di kota blora dipimpin oleh Raden Ngabel Tortonoto yang akhirnya menguasai kota blora.
Akhirnya kota rajekwesi dibakar hangus oleh pasukan mojoranu R.T Sosrodilogo bersama pasukannya menguasai semua daerah sekitar kabupaten rejekwesi. Bupati rajekwesi R.T joyonegoro melarikan diri meminta ke bupati sedayu. Sebelum sampai kabupaten sedayu teryata R.T joyonegoro bertemu dengan bupati sedayu di bengawan solo yang sudah siap dengan bala tentaranya yang akan membantu R.T joyonegoro.
Kabupaten sedayu merupakan sekutu rajekwesi yang sama-sama mengakui kekuasaan pemerentahan belanda. Di pinggir daerah rajekwesi bupati sedayu bersama pasukanya mendirikan markas-marakas kecil sementara pasukan lainya diperentah untuk menyerbu kabupaten mojoranu. Sesampai di kabupaten mojoranu pasukan sedayu bertempur dengan pasukan mojoranu. Pasukan sedayu yang berasal dari orang-orang masura dan makasar akhirnya terdesak dan kembali ke markasanya.
Kota rajekwesi akhirnya diduduki oleh R.T Sosrodilogo salah satu kesalahan besar pasukan rakyat adalah setelah mengalami kemenangan dalam peperangan. Banyak dari pasukan itu mau bersenang-senang dahulu sebelum meneruskan peperangan selanjutnya. Hal ini di manfaatkan oleh belanda untuk mengumpulkan dan menata kekuatan kembali.
Bantuan dari belanda mengalir terus menerus ke rembang dan rejekwesi. Pasukan belandaa dari padangan akhirnya dikirim masuk ke kota rajekwesi pasukan rakyat semakin terdesak. mojoranu dapat dikalahkan R.T Sosrodilogo bersama pasukan yang tersisa melarikan diri.
Pada tanggal 26 januari 1828 belanda dapat memasuki kota rajekwesi. R.T Sorodilogo malarikan diri ke arah selatan planturan. Semangat pangikut R.T Sosrodilogo menjadi lemah. Pada tanggal 7 maret 1828 bisa dikatakan pahlawan rakyat di daerah rembang. Rajekwesi dan lain-lain dianggap rampung.
R.T Sosrodilogo bersama saudarannya yaitu raden bagus menjadi buronan oleh pihak belanda. Belanda mengadakan seyembara untuk menangkap kesua orang tersebut. Raden bagus akhirnya diserahkan kepada bupati setempat R.T Sosrodilogo melarikan diri ke jawa tengah dan bergabung dalam peperangan dipenogoro. Namun ahirnya pada tanggal 3 oktober 1828 R.T Sosrodilogo menyerah kepada belanda.
Setelah peperangan usai maka pemerentahan belanda mengundang R.T Sosorodilogo dan bupati sedayu menghadiri pesta besar-besaran (suka-suka bojono) untuk merayakan keberhasilan mengalahkan pasukan mojoranu. Saat itu pula pemerentah belanda mengangkat R.T Joyonegoro menjadi bupati bojonegoro. Nama kabupaten bojonegoro di ambil untuk menggantikan kerajaan rajekwesi yang sudah hancur. BOJO yang berarti bersenang-senang dalam perayaan tersebut. Sedangkan NEGORO berati Negara. Saat itu pemerentahan belanda dipimpin oleh H. Marcus De Kock dengan perangkat Letnan Gubernur Jendar (1826-1830).
R.T Joyonegoro Bupati Bojonegoro 1827-1844.
Berdasarkan cerita pusat kabupaten rejekwesi dulunya terletak di daerah Ngumpak Dalem, maka setelah peperangan dipindah ke daerah boghadung yang terletak di sebelah utara rajekwesi. Berdasarkan pertimbangan pada pejabat waktu itu. Tidak baik mendirikan Negara di lokasi yang sama dengan alas an rejekwesi pernah kalah dalam peperangan mojoranu. Desa Boghadung yang terletak sebelah utara bengawan solo masih ikut darah tuban waktu itu.
Di tahun 1828 bengawan solo sudah terpecah menjadi dua aliran. Desa Boghadung yang tedinya berada di sebelah utara bengawan. Setelah pindah di Boghadung ini kabupaten rajekwesi berubah menjadi nama Bojonegoro.
Di sini di berkembang cerita bahwa kata BO dari bojonegoro diambil dari kata Boghadung yang akhirnya menjadi kata Bojonegoro. Ada pula cerita lain yang mengatkan bahwa bojonegoro berasal dari kata BOJON yang artinya SUGU atau tanah yang diberikan untuk Negara dari daerah Tuban. R.T Joyonegoro beserta keluarganya pindah ke bojonegoro dan pension menjadi bupati bojonegoro pada tahun 1844.
dan sekarang ini bupati bojonegoro yang peduli dan mau terjun langsung ke masyarakat desa dan mampu menunjukan perkembangan masyarakat-masyarakat desa dengan sangat pesat dan insyaallahtidah lagi GAPTEK adalah KANG YOTO
dan sekarang ini bupati bojonegoro yang peduli dan mau terjun langsung ke masyarakat desa dan mampu menunjukan perkembangan masyarakat-masyarakat desa dengan sangat pesat dan insyaallahtidah lagi GAPTEK adalah KANG YOTO
